Trinitrotoluol (TNT) gilt seit hundert Jahren als Maßstab für die Leistungsfähigkeit neuer Explosivmaterialien, wobei die aktuellen hochenergetischen Stoffe (HEDM) sowohl in Sprengkraft, Sicherheit und vor allem in ihrer Umweltverträglichkeit dem TNT und seinen historischen Verwandten klar überlegen sind. In der Zeitschrift Angewandte Chemie präsentieren jetzt russische Wissenschaftler den Syntheseweg zu einem überaus interessanten HEDM mit hervorragenden Energiewerten sowie einer beeindruckenden schmetterlingsartigen Struktur.

Mit den modernen Sprengstoffen versucht man ungiftige Substanzen zu entwickeln, die generell unempfindlich und daher sicher sind, ohne aber an ihren Explosivwerten einzubüßen. Sowohl dem Umweltgedanken als auch dem Energieaspekt trägt man durch solche Materialien Rechnung, die einen hohen Stickstoffgehalt und geringen Kohlenstoffgehalt aufweisen. Sie zersetzen sich in reinen Stickstoff, ohne die giftigen Nitrosamine zu bilden. Andererseits können ein delokalisiertes Elektronenringsystem sowie alternierende Ladungen dem Molekül Hitzestabilität und eine hohe Dichte verleihen. Mit einer neuen Substanz TTTO, die all diese Eigenschaften vereinigen soll, beschäftigt sich schon lange ein Forscherteam unter der Leitung von Aleksandr M. Churakov von der Russischen Akademie der Wissenschaften in Moskau, zunächst nur theoretisch durch Abschätzung der Eigenschaften. Jetzt gelang den Wissenschaftlern die Synthese.

TTTO ist eine vollkommen spiegelsymmetrische Verbindung, die aus einem kondensierten aromatischen Ringsystem aufgebaut ist. Acht der zehn Atome in dem Doppelring sind Stickstoffatome, und in den beiden Tetrazinring-Hälften (den Halbringen mit jeweils vier Stickstoffatomen) tragen zwei Stickstoffatome jeweils ein Sauerstoffatom. Diese Oxidation ermöglicht eine zusätzliche Stabilisierung der Struktur und sorgt für einen perfekt ausgewogenen Sauerstoffgehalt, denn durch diese Anordnung zerfällt TTTO ausschließlich in reinen Stickstoff und Kohlendioxid. Zudem sollte das Molekül herausragende energetische Eigenschaften haben.

Nun muss man bei der Synthese von Explosivstoffen natürlich außerordentlich vorsichtig vorgehen. Für TTTO entwickelten die Wissenschaftler eine Strategie aus zehn Schritten. Die hergestellte Verbindung wird nun untersucht, inwieweit sie die theoretischen Berechnungen bestätigt. Besonders wichtig für die Praxis ist ihre Empfindlichkeit gegenüber thermischer oder mechanischer Beanspruchung: "Bei vorläufigen Versuchen detonierte sie nicht bei Behandlung in einem Achatmörser, in einem aus unglasiertem Porzellan aber schon", schreiben die Autoren. Wichtig ist außerdem ihre Widerstandskraft gegen Wasser. Die Autoren mussten zugeben, dass hier TTTO nicht so gut abschnitt. Andererseits müssen bei den neuen stickstoffhaltigen hochenergetischen Materialien die chemischen und energetischen Eigenschaften immer gut gegeneinander abgewogen werden. TTTO zählt daher zu den wichtigen Vertretern von hochenergetischen Materialien der nächsten Generation.