Ohne Metalle, sicher und kostengünstig – GDCh-Fortbildung: „Organokatalyse für die Synthese". Die metallfreien Organokatalysatoren eröffnen neue Wege für die Herstellung einer Vielzahl von Produkten. Insbesondere enantiomerenreine Verbindungen, etwa aus den Bereichen Pharma oder Pflanzenschutz können ohne Einsatz von Metallen und im Allgemeinen unter einfachen Reaktionsbedingungen erhalten werden.

Dies ist Thema einer GDCh-Fortbildungsveranstaltung im Oktober dieses Jahres. Eine Vielzahl industrieller organisch-chemischer Transformationen wird mit Hilfe von Katalysatoren ausgeführt.

Wenn es um die Herstellung chiraler, enantiomerenreiner Verbindungen geht - z. B. im Bereich Pharmaka oder Pflanzenschutz – waren bisher zwei Arten von Katalysatoren prominent vertreten: Zum einen Metallkomplexe mit chiralen Liganden, zum anderen Biokatalysatoren.

Erstere basieren oftmals auf teuren Edelmetallen und/oder toxischen Schwermetallen, Biokatalysatoren (Ganzzell-Systeme oder isolierte Enzyme) können eine lange Entwicklungszeit haben und sind in erster Linie für „bio-kompatible" Reaktionen geeignet.

In der jüngeren Vergangenheit hat sich eine dritte Katalysatorklasse etablieren können, deren Entwicklung nach wie vor stürmisch voranschreitet: Organokatalysatoren.

Unter diesem Begriff werden kleine (Molmasse typischerweise < 1000 g/mol) organische Moleküle zusammengefasst, die organisch-chemische Umsetzungen, wie z. B. Aldolreaktionen, Michael-Additionen, Alkylierungen, Cycloadditionen, Epoxidierungen, Reduktionen/Oxidationen, mit vielfach extrem hohen Selektivitäten zu katalysieren vermögen.

Die eingesetzten enantiomerenreinen Organokatalysatoren sind in den meisten Fällen in wenigen Schritten aus leicht zugänglichen chiralen Ausgangsmaterialien (z. B. „chiral pool" von Naturprodukten wie Aminosäuren und Zucker) herstellbar, was die Organokatalyse aus ökonomischer Sicht interessant macht.

Keine (Schwer)metalle - diese Eigenschaft der Organokatalysatoren entledigt den Produzenten von Trenn- und Entsorgungsproblemen, was ökonomisch wie ökologisch vorteilhaft ist. Keine extremen Luft und Feuchtigkeitsempfindlichkeiten - auch dieser Aspekt ist für die Praxis sehr attraktiv. Organokatalysatoren können zumeist einfach an Trägermaterialien immobilisiert und damit „heterogenisiert" werden.

Die von Organokatalysatoren bewirkten Reaktionsbeschleunigungen beruhen in den meisten Fällen auf ihrer Funktion als Brønsted- bzw. Lewis-Säuren und -Basen.

Die Wechselwirkung mit dem organischen Substrat, etwa die Aktivierung einer Carbonylfunktion durch Ausbildung von H-Brücken, oder Umwandlung zum Iminium-Ion sind Katalyseprinzipien, wie sie auch für metallfreie Enzyme gefunden werden. Die Organokatalyse ist somit in vielen Fällen „biomimetisch".

Sie hat jedoch den Rahmen biologisch möglicher Transformationen lang gesprengt und ermöglicht bereits heute den Zugang zu einer großen und ständig zunehmenden Vielfalt von Produktklassen.

Neuere Entwicklungen schließen neben den für die organische Chemie typischen polaren Elektrophil-Nukleophil-Reaktionen auch Radikalreaktionen ein. Auch lang etablierte Methoden wie die Phasentransfer-Katalyse haben von der Aufbruchstimmung profitiert.

Neue Katalysatorgenerationen wurden entwickelt, die bezüglich Selektivität und insbesondere der sehr geringen Einsatzmengen alles bisher da gewesene in den Schatten stellen.

Zusammenfassend kann sicher davon ausgegangen werden, dass die derzeit in erster Linie im Bereich der „Academia" entwickelten Organokatalysatoren auf breiter Front Einzug in industrielle Verfahren finden werden.

Die Fortbildungsveranstaltung der Gesellschaft Deutscher Chemiker e.V. (GDCh) mit dem Titel „Organokatalyse für die Synthese" findet am 18. und 19 Oktober 2007 in Mühlheim/Ruhr statt.

Sie richtet sich an Industriechemiker in der medizinischen Chemie, Pharma-, Wirkstoff-, Agroforschung und Verfahrensentwicklung. Der Kurs soll den Teilnehmern das Gebiet der Organokatalyse, also der Katalyse mit metallfreien niedermolekularen organischen Verbindungen, näher bringen.

Behandelt werden nicht-asymmetrische und insbesondere asymmetrische organokatalytische Reaktionen und deren Mechanismen.

Außerdem werden praktische Aspekte berücksichtigt, unter anderem Anwendungen von Organokatalysatoren in der Industrie und in der Naturstoffsynthese sowie polymergebundene Organokatalysatoren.

Schließlich sollen die Vor- und Nachteile der Organokatalyse im Vergleich mit alternativen Methoden wie der Biokatalyse und der Metallkatalyse diskutiert werden.

Die Organokatalyse als Methode für die - zumeist stereoselektive - Herstellung von Zielmolekülen befindet sich in einer rasanten Entwicklung und ist neben metall-basierenden Verfahren und der Biokatalyse mittlerweile fester Bestandteil der organisch-chemischen „toolbox" geworden.

Organokatalytische Verfahren werden durch die Kursleiter zum einen in Form von mechanistischen Konzepten kategorisiert, zum anderen wird anhand von Beispielen der aktuelle Stand der Methoden und ihre Anwendungsbreite demonstriert.

Für die Kursteilnehmer besteht darüber hinaus die Möglichkeit, eigene Syntheseprobleme vorzustellen und zu diskutieren. Die Referenten sind Prof. Dr. Benjamin List, Direktor am MPI für Kohlenforschung (Abteilung Homogene Katalyse), und Prof. Dr. Albrecht Berkessel, Professor an der Universität Köln.

Kontakt

Prof. Dr. Albrecht Berkessel
Universität Köln
Institut für Organische Chemie
Tel.: 0221/470-3283
Fax: 0221/470-5102
berkessel@uni-koeln.de